Seine ersten nationalen Meistertitel gewann Olsson 1910 im Skispringen sowie in der Nordischen Kombination. Ein Jahr später konnte er diesen Erfolg wiederholen. Auch 1914 und 1915 gewann er in beiden Disziplinen. Zudem konnte er die Schwedischen Skisprungmeisterschaften 1916 sowie die Meisterschaften in der Nordischen Kombination 1918, 1920 und 1...